Esimest medalit ei tulnud värskelt vabaks saanud Eestil kaua oodata. Juba 1991. aasta detsembris võitis ujuja Indrek Sei Gelsenkirchenis Euroopa sprindi meistrivõistlustel, mida tunneme praegu lühirajaujumise EM-ina, pronksmedali.
Olümpiale naasis Eesti oma lipu all 1992. aastal. Veebruaris võistles Eesti koondis Albertville taliolümpial ja sama aasta suvel Barcelonas. Sellest ajast pole Eesti vahele jätnud ühtegi olümpiat ning osaletud on kümnel tali ja üheksal suveolümpial.
Nendelt mängudelt on taasiseseisvunud Eesti sportlased toonud koju 24 medalit. Esimesena tegi seda Erika Salumäe 1992. aastal Barcelonas. Kaheksa aastat hiljem võitis Sydneys kulla Erki Nool. Andrus Veerpalu tuli olümpiavõitjaks 2002. aastal Salt Lake Citys ja neli aastat hiljem Torinos, kus Kristina Šmigun-Vähi võitis kaks kuldmedalit. 2008. aastal Pekingis võitis kulla Gerd Kanter ning Tokyo olümpial 2021. aastal tulid epeevehklemise naiskonnana olümpiavõitjateks Julia Beljajeva, Erika Kirpu, Katrina Lehis ja Irina Embrich.
Kõige värskemad nimed Eesti olümpiamedalistide seas on Kelly Sildaru ja Henry Sildaru. Kelly Sildaru võitis 2022. aasta Pekingi taliolümpial freestyle-suusatamise pargisõidus pronksi, Henry Sildaru tänavu veebruaris Milano Cortina olümpial rennisõidus hõbeda.
Olümpiamedalid on siiski ainult üks osa 35 aasta medalisaagist. Eesti Spordiregistri arvestusse lähevad ka maailma- ja Euroopa meistrivõistlused, noorte olümpiamängud ning Euroopa noorte olümpiafestivalid täiskasvanute, U23, juunioride ja vanemate noorteklasside arvestuses. 20. augusti 2026 seisuga on taasiseseisvunud Eesti sportlased võitnud rahvusvahelistelt tiitlivõistlustelt kokku 4205 medalit.